Евгений Романович Чупрун родился 3 июня 1927 года в городе Иловайске, Донецкая область Украинской ССР, СССР.
В 1949 году Евгений Чупрун окончил Каспийское высшее военно-морское училище имени Сергея Кирова, расположенное в городе Баку, Азербайджан. С 1949 по 1975 год служил в ВМФ, занимал несколько командных должностей.
Евгений Чупрун участвует в художественных выставках с 1960 года как морской и исторический художник, пейзажист. Профессиональное обучение у известных художников Александр Соколов, Николай Галахов, Владимир Селезнев. Его персональные выставки проходили в Ленинграде в 1986 и 1989 годах.
Основными темами в творчестве Евгения Чупруна были морские пейзажи, исторические парусники, жанровые и исторические композиции на тему флота и жизни на Неве. Его стиль определил интерес к восстановлению живописными средствами истинного лица исторических кораблей или исторической обстановки, с естественным освещением и естественными условиями воздуха и воды.
С 1980 года Евгений Чупрун был членом Ленинградский Союз художников (с 1992 г. именуется Санкт-Петербургским Союзом художников).
Евгений Романович Чупрун умер в Санкт-Петербурге в 2005 году. Его картины находятся в Художественно-исторических музеях и частных коллекциях в России. в США, Японии, Франции, и другие.